Buenas pessoALL!
Desde que comprei meu iPhone, sempre sincronizei as músicas/videos pelo Linux, utilizando o GtkPod.

Quando saiu a versão 2.x do firmware do iPhone, a Apple mudou o algoritmo que fazer a atualização do DB do iTunes, passando então a não sincronizar as músicas, e também causando conflitos de sincronização com o iTunes.

Há algum tempo atrás, resolvi buscar uma solução para conseguir voltar a sincronizar minhas músicas com o iPhone, então consegui; e funciona perfeitamente.

* Necessário conexão wireless.

1] Editando o XML
Primeiro passo é editarmos um arquivo XML, para que a sincronização possa ser feita:

vim /System/Library/Lockdown/Checkpoint.xml

No exemplo acima utilizei o VIM para editar o XML, poderá utilizar o Editor que preferir.
Localize o nodo DBVersion dentro do XML, no qual o valor deve estar "4", altere para "2".
Salve e feche.

2] Instalando ipod-convenience

Segundo passo é instalarmos o pacote ipod-convenience, no qual é o responsável por montar o iPhone.
Este pacote está disponível na source:
deb http://ppa.launchpad.net/ipod-touch/ubuntu gutsy main

Instalando o pacote: apt-get install ipod-convenience Após a instalação o ipod-convenience irá perguntar se você possui um iPhone ou iPod e o local no qual gostaria de montar seu aparelho, também perguntará o IP que seu aparelho usa.

No meu caso:
iPhone motado em: /media/iphone IP: 192.168.10.11

3] Montando o iPhone
A primeira vez que irá montar o iPhone deverá usar o cabo de dados para gerar o hash do DB do iTunes do aparelho.

Plug o cabo no iPhone e no computador, em seguida abra o terminal e rode: iphone-mount (ou ipod-mount, se possuir um iPod). Irá solicitar sua senha de SSH, caso você nunca tenha utilizado SSH no aparelho procure por: BSD Subsystem e OpenSSH, existem milhões de tutorias por aí.

4] Transferindo músicas
Após o iPhone estar montado, você poderá efetuar as transferência de músicas/ouvir etc. eu particularmente prefiro utilizar o Amarok para isso, mas também poderá utilizar o gtkpod.

Instalando o Amarok: apt-get install amarok

1] Abra o Amarok, clique em Settings e Configure Amarok
2] Escolha Media Devices
3] Clique em Add Device
4] Selecione Apple iPod Media Device
5] Coloque o nome (iPhone ou iPod)
6] E por fim digite o caminho onde montou o iPhone, no meu caso: /media/iPhone

No lado esquerdo do Amarok no canto inferior, temos Devices, selecione o seu aparelho e clique em Connect.

Após carregar sua lista de músicas poderá efetuar as alterações em sua playlist! Para enviar uma música basta arrastar e soltar para o Amarok, após clique em Tranferir.

Isto é tudo pessoALL, dúvidas comente.